1,4-ftalaldehido

Engade 6,0 g de sulfuro de sodio, 2,7 g de xofre en po, 5 g de hidróxido de sodio e 60 ml de auga nun matraz de tres bocas de 250 ml con condensador de refluxo e dispositivo de axitación, e eleva a temperatura a 80 ℃ con axitación.O po de xofre amarelo disólvese e a solución vólvese vermella.Despois de refluir durante 1 h, obtense unha solución de polisulfuro de sodio vermello escuro.

Engadir 13,7 g de p-nitrotolueno, 80 ml de etanol industrial, 0,279 g de N, N-dimetilformamida e 2,0 g de urea nun matraz de tres bocas de 250 ml cun funil de goteo, un condensador de refluxo e un dispositivo de axitación, quentar e remover. para disolver p-nitrotolueno para obter unha solución amarela clara.Cando a temperatura se eleve gradualmente ata os 80 ℃ e se mantén constante, a solución de polisulfuro de sodio preparada no paso anterior despréndese e a solución vólvese rapidamente azul, logo vólvese de verde escuro a marrón escuro e finalmente vólvese pardo avermellado.Déixase caer dentro de 1,5-2,0 horas e despois mantéñense a 80 ℃ para a reacción de refluxo durante 2 horas.A destilación de vapor realízase rapidamente.Ao mesmo tempo da destilación, engádense 100 ml de auga, recóllense 150 ml de destilado e o valor de pH é 7. O líquido residual arrefríase con xeo rapidamente para precipitar cristais amarelos claros, que se extraen con éter (30 ml × 5). ), evaporado e secado para obter un sólido amarelo p-aminobenzaldehído.

Engadir paraformaldehido 5,89, 13,2 g de clorhidrato de hidroxilamina e 85 ml de auga nun matraz de tres bocas de 250 ml, quentar e remover para que se disolvan todos para obter unha solución incolora, despois engadir 25,5 g de acetato de sodio hidrato, manter a temperatura a 80 ℃ e refluir durante 15 min para obter unha solución incolora de formaldehido oxima (10%).

Nun vaso de precipitados de 50 ml, engade 3,5 g de p-aminobenzaldehido, 10 ml de auga, deixa caer 5 ml de ácido clorhídrico concentrado e continúa a remover.A substancia amarela clara vólvese negra rapidamente e disólvese continuamente.Pódese quentar correctamente (por debaixo de 6 ℃) para disolvelo todo.Arrefrialo nun baño de sal de xeo e a temperatura cae por debaixo dos 5 ℃.Neste momento, o clorhidrato de p-aminobenzaldehído precipita como partículas finas e a solución convértese en pasta.Con axitación, 5-10 ℃ 5 ml de solución de nitrito de sodio foron goteando dentro de 20 min, e a axitación continuou durante uns 20 min.Utilizouse unha solución de acetato de sodio ao 40 % para axustar o papel de proba vermello Congo para que fose neutro para obter a solución de sal de diazonio.

Disolver 0,7 g de sulfato de cobre cristalino, 0,2 g de sulfito de sodio e 1,6 g de acetato de sodio hidrato nunha solución de formaldehido oxima ao 10 % e a solución vólvese verde.Despois de gotear, manteña a baixa temperatura durante 30 minutos para obter unha solución gris, engade 30 ml de ácido clorhídrico concentrado, eleve a temperatura a 100 ℃, refluxa durante 1 hora, a solución aparece laranxa, destilación a vapor, obtén un sólido branco lixeiramente amarelo, filtrar e secar para obter o produto bruto do p-benzaldehido.O produto recristalizouse co disolvente mesturado de alcohol e auga 1:1.